목차

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• 서문

• 시나리오의 재구성

• #1. 200명의 사람들

• #2. 폭발하는 새벽의 404호

• #3. 서로를 포기하기로 한 401호

• #4. '되게 한다'를 선언한 양꼬치집

• 1부를 마무리하며

서문

나는 최근 일을 쉬고 있다. 쉬면서 보낸 무수한 시간 중 대부분은 지난 1년에 대해 생각하는 걸로 썼다. 나는 동일한 실수를 반복하고 싶지 않기 때문에, 모든 사건들을 계속 곱씹고 무엇이 문제였는가를 돌아보고 있다. 이 기록은 내가 다시 무지에 빠질 때 다시 돌아보기 위해 쓰는 것이지만, 동시에 누군가 이를 읽는다면 나와 같은 실수를 반복하지 않았으면 좋겠다는 마음으로 쓴다.

이 글은 쉽게 쓸 수가 없었다. 잊고 싶은 기억을 돌아볼 때 처음엔 생각만 해도 눈물이 났다. 이제는 나아졌다. 그래도 가끔씩은 떠올릴 때마다 눈이 붉어지는 걸 참기 위해 뒷목을 세게 잡는다. 첫 달에는 내 모든 구글 캘린더를 돌아보면서 내가 어디에 시간 사용을 했고, 어떤 이벤트들이 있었는지 돌아봤다. 그 다음 달에는 특정 사건들을 '현상'이라 생각하고 '문제'와 '원인'에 대해 곱씹기 시작했다. 그 과정에서 '원칙'이라는 글이 큰 도움이 되었고 (참고할 독서노트), 각 장마다 나의 경험을 실전에 활용한다는 생각으로 과거를 재구성해보려 했다. 이제부터 나는 각 사건들이 어땠고, 이를 재구성한다면 어떨지에 대한 시나리오를 써보려 한다.

꽤나 분량이 길기 때문에 런칭 전/후의 두 파트로 나눈다.

시나리오의 재구성

#1. 200명의 사람들

• 어떤 사건들이 일어났나

새로운 조직에서 신사업을 킥오프하고, 현재의 시스템과 도메인에 신규 사업이 들어가려면 어떤 팀들의 도움이 필요한지 살펴본다. 나는 마케터 시절 프로젝트 리딩을 하면서 100명을 만난 적은 있지만, 200명을 만난 적은 없었다. 그러나 세어보니 최소 200명이다. 입점-파트너-상품-전시-세일-주문-물류-정산. 플랫폼 전체 사람들과 만나고 협상해야 한다. 테크에서 끝나는 게 아니다. 법무-재무-고객지원-마케팅-운영 까지 있다.

우선 각각 만나 30분 킥오프 미팅을 한다. 1)우리는 누구이고 2)무엇을 하려고 하고 3)앞으로 어떤 방식으로 함께 일할지 에 대한 1page와 함께 미팅을 진행한다. 거짓말하지 않고 모든 미팅에서 '안된다'를 겪었다. 하루에 도메인별 킥오프만 3개의 미팅이 기본이다. 킥오프 후에는 요구사항에 대한 협의 미팅이 최소 2회이상 일어난다.

어떤 곳은 도저히 합의점에 도달하지 못해 한달 내내 이어지기도 한다. '다른 우선순위가 있어서 안된다'를 '된다'로 만들기 위해 잠을 줄인다. 하루 4-5시간만 잔다. 협의를 만들어내야 하는 도메인의 모든 문서를 읽는다. 도메인의 담당자와 비슷한 수준으로 이해도를 높인다. 최소한의 리소스만 투자하면 되는 솔루션을 들고 계속 다시 문을 두드린다. '된다'가 만들어진다.

• 이 사건을 재구성한다면 어떨까

새로운 조직의 전체 구조도를 그린다. 이 구조도에는 '핵심인물'이 포함된다. 이 핵심인물들을 만나고 이해관계를 파악한다. 각 조직의 목표가 무엇인지 적는다. 이 목표와 우리의 요구를 align하기 위해서는 어떻게 접근해야 하는지 전략을 그린다. 조직 최상단의 사람들과 미팅을 잡는다. 이 신사업이 성공하기 위한 조건으로써, 각 조직들과의 shared goal을 협의해낸다. 그리고 이 shared goal을 각 조직의 목표에 추가하거나, 더 우선순위가 되도록 조정하도록 요청한다.

high-level의 협의를 만들면 mid-low level의 세부 실행들이 동작하기 위한 매커니즘을 만든다. 모든 이해관계의 상단에 있는 리더를 포함해 '{신사업명} 테크 bi-weekly'를 만든다. WBS를 펼치고 누가/무엇을/언제까지 에 대한 실행을 공개적으로 보고하며, 진단하고, f/u 한다.

• 왜 이렇게 재구성했는가

<현상> 내가 외부 협상에 시간을 갈아넣는 동안, 나의 팀은 식물이 시들듯 결과가 없고, 사기도 떨어지는 상태로 죽어가고 있었다. '나'만이 전체를 앎으로 인해, 내가 없는 날에는 일이 돌아가지 않았다. 이 리스크를 off-loading 하는 데 상당한 시간이 걸렸다.

<근접 원인> 내가 외부에 너무 많이 시간을 썼기 때문이다.

<근본 원인> 나는 자기 객관화가 되지 않았기 때문이다.

나 라는 사람을 조직이라는 거대한 기계 중 일부로 바라보지 못했다. 내가 통제할 수 없는 것을 통제할 수 있다고 믿었고, 그렇게 행동했고, 통제해버렸다. 나는 200명을 이렇게 자주 만났으면 안되었다. 목표를 공유하지 않는 거대한 조직들과 협상하는 것은 계란으로 바위치기와 같다.

<솔루션> 조직이라는 기계를 이해하고, 작동 방식을 전략화해야 한다.

#2. 폭발하는 새벽의 404호

• 어떤 사건들이 일어났나

나의 리더는 중대한 자리의 채용에 실패한다. 잘못된 리더 A 채용은 바위와 돌이 연신 쏟아져 내려오는 상황을 매일 양산해낸다. 비현실적인 리소스 배분과 MD 산정을 아무리 얘기해도 상황을 미꾸라지처럼 피해간다. 다른 미팅을 가거나, 두루뭉실한 대답을 하거나, 다른 주제의 대화로 해결없이 미팅이 많이 무산된다. 나와 일부 사람들은 Owner/DFD/ETA/Task까지 명확히 하고, 기록하고, 공개한다. 그럼에도 '하고 있다'는 말만 하고 문제 해결에 필요한 액션을 하지 않거나 3번 이상의 공개적 리마인드 후에야 약속한 시간보다 1-2주 이후에 완료한다.

나는 1:1때마다 채용 실패에 대해 이야기한다. 곧 걷잡을 수 없는 런칭일 연기라는 결과로 이어질 것이라 예상한다. 나의 리더는 그렇게 단정지을 수 없고 더 지켜봐야 한다고 한다. 그러나 수많은 증거가 매일 나오고 있었다. 나는 화를 내기도 하고, 실망이라는 단어를 직접 표현하기도 하면서, 이 의견을 매주 전달한다. 시간과 장소를 가리지 않고 이 논쟁은 계속된다. 결국 나의 리더는 커밋하고 런칭일을 연기하기로 한다.

어느 날의 404호다. 제품을 책임지는 약 5명이 모여 런칭일 연기에 대한 회의를 한다. 리더 A는 MM/DD에 런칭이 가능하다고 계속 주장했지만, 아무리 계산을 해봐도 지금 속도면 현재 인원의 최소 2배가 되거나 런칭일을 2배 늘려야 한다. '얼마나 연기할 것인지'에 대한 계산을 하기 시작한다. 리더 A는 리더십의 챌린지에 손을 덜덜 떨며 멘탈이 나가기 시작한다. 10번 이상 스프린트 차트를 지우고, 그리고를 반복한다.

결국 1.5배 채용을 하고 아무런 버그도 없다는 전제가 작동해야 가능한 런칭일을 C레벨에 약속한다. A의 무능으로 인해 헤드가 아니지만 헤드 역할을 해야 하는 IC는 멘탈이 무너진다. 404호는 '분노' '서운함' '실망' 들의 단어들로 얼룩진다. 결론은 없다. 이후에도 이 팀은 여전히 Head의 역할정의를 하지 못한다. Manager, Head, Chief 간의 차이를 모른 채 시간이 흘러간다. 이 문제가 곪아 터진 시점에, 나는 A에 대한 Issue Log를 사업 헤드에게 공개한다. 공동의 책임을 맡는 사업 헤드가 우리의 문제를 모르는 건 말이 안된다고 생각했기 때문이다. 나는 내 리더와 이에 대해 논의했으나 합의는 받지 못한다. 그래도 진행한다.

• 이 사건을 재구성한다면 어떨까

나는 진단의 매커니즘을 만들고 프로젝트를 시작한다. 프로젝트를 시작하기 전 '런칭 완수'라는 end goal이 아닌 상황 진단이 가능한 지표를 목표로 세우고 C레벨에 보고하는 체계를 만든다. 이 조직은 현재의 프로젝트 진척도는 XX% 예상보다 느리며, 그 이유는 이 조직에 '관리'의 경험이 있는 사람이 부족하기 때문이라고 문제를 진단한다.

나는 증거를 늘 로그로 남기고, 관찰의 결과를 객관적으로 그리고 사려깊게 전달한다. 내가 전달하는 이 사실에 기반한 판단도 틀릴 수도 있다는 사실을 잊지 않는다. 내가 주장하는 자리가 아니라 이 문제들을 푸는 전략에 대해, 합의된 결론을 내는 자리로 만든다. 일이 잘못 되었을 때의 두려움을 느낄 리더를 이해한다. 두려움을 완화하기 위해 팀원으로써 신뢰를 보여준다. 일이 잘못되어도 사람은 남는다는 말을 하고, 팔로워십을 보여주기로 약속한다. 중대한 결정을 할 수 있는 힘이 되어 준다.

나의 리더는 후보자를 조사할 때 어떤 리더상이 이 조직에 필요한지에 대해 심사숙고한다. 후보자를 검증할 때 이 사람이 과거에 어떤 성공적인 관리 경험을 3회 이상 했는지 검증한다. 그리고 어떤 실패를 통해 무엇을 배웠는지 검증한다. 하나라도 없으면 채용하지 않는다. Calibration을 자체적으로 만들어 최소 각기 다른 이해관계에 있는 C레벨 3명 이상에게 피드백을 받는다. 개인이 판단하지 않으며 '기구'의 판단을 받게 한다. 말과 행동이 사실인지 비지정 레퍼런스 체크를 통해 다시 한번 검증한다. 검증되기 전까지는 절대 채용하지 않는다.

• 왜 이렇게 재구성했는가

<현상> 문제와 책임을 회피하는 리더 A는 스프린트 달성의 연속적인 실패, 약속한 채용일의 연기, 반복되는 타 조직과의 협상 실패라는 결과를 가져왔다. 팀은 리더 전체에 대한 불신이 생기고 '문제를 말해도 해결이 안되니 말하지 않겠다'고 한다.

<근접 원인> 이 팀이 런칭일을 예측하지 못했기 때문이다. 나의 리더가 채용에 실패했고, 너무 늦게 보고했기 때문이다.

<근본 원인>

조직의 리소스 관리 실패다.

내 리더의 리더인 C레벨은 내가 속한 이 조직을 거의 신경쓰지 못했다. 채용의 구조가 조직의 상부가 하부를 뽑는 게 아니라, 동일한 하부끼리 뽑는 구조가 되었다. 잘못된 채용의 결과로 가장 박살날 사람이 누구인가? 그 채용의 윗 책임자다. 이 결과는 '모호한 역할정의' '모호한 책임'으로 흘러갔다. 예견된 미래였다. 한 차원 높은 시야를 볼 수 있는 사람이 밑의 사람을 채용하는 게 맞다. 경험을 통해 많이 알수록, 더 잘 검증할 수 있다.

나는 오만했기 때문이다.

결과적으로 맞는 의견이라도 겸손없이 반대했다. 나도 모르게 리더를 압박했다. 내가 틀릴 수도 있다는 겸손을 가지고 이 상황에 대해 bottom up으로 의견을 전달했어야 했다. 사려깊게 반대해야 하는 이유와, 그 기술을 몰랐다. "나는 맞는 말만 하는데 대체 왜 못알아듣지?"의 반복이었다. 만약 이 기술을 가지고 대화했더라면 더 지체되기 전에 설득할 수 있었을지 모른다.

<솔루션> 현재의 채용 구조가 어떤 문제점이 있는지에 대해 한 차원 높게 사고하고, 그 의견을 사려 깊게 리더에게 전한다.

#3. 서로를 포기하기로 한 401호

• 어떤 사건들이 일어났나

나는 #2의 리더 A 역할 공백 중 특히 '관리자'에 대한 결핍이 컸다. 아무도 결과 달성을 하지 못하는 이 상황을 제발 끝내고 싶었다. 그래서 과거에 함께 일했던 사람 B의 채용을 시도한다. 나는 그가 뛰어난 실무자이지만 관리자 역량에는 늘 실패하는 걸 봤었다. 또한 현 직장의 결핍을 채워 줄 수 있는 환경도 아니라는 사실도 알고 있었다. B가 여기에 오면서 적응해야 할, 나에게도 상당히 힘든 '일하는 방식의 변화'와 하지 못했을 때의 불만을 나는 사실 알고 있었다.

그러나 현재 인원보다는 더 잘하는 사람을 뽑아야 한다는 강박이 생긴다. "뛰어난 실무자라도 어디야 제발 일이 되면 좋겠다."라는 간절함으로 채용한다. 나는 리스크를 알고 있었음에도 '극복할 수 있을거야'라는 근거없는 낙관으로 눈을 가린다. 채용하기 위해 현실에 대한 말보다 좋은 말을 더 많이 한다.

그리고 폭발하는 404호와 같은 사건들의 무한 반복, 결론이 없는 논쟁들이 일어났다. 과거에 일할 때도 의견 충돌로 많이 싸웠지만 그래도 해답을 찾았었다. 나는 B의 멘탈이 약하다는 사실을 알고 있어 고민을 대부분 들어주고 해결해주려 한다. 그러나 내게 의존하는 결과를 만들었다. 본인이 풀어야 할 문제가 감당 불가능하면 내게 불만의 형태로 가져왔다. B의 리더는 A였으니 감당 불가능 했을 거다. 그래서 나는 B 대신 A를 상대한다.

그러나 근본 문제는 해결되지 않고, 나는 점점 더 외부 협상에 시간이 빨려들어간다. 그는 계속 내게 과거처럼 자율성 있게 일하는 방식을 요구했으나, 여기에서는 구성원이 그럴 수 있는 역량이 없기에 안된다는 대답을 반복한다. 그는 일하는 방식을 바꾸지 못한다. 결국 어느 날 회의실에서 우리는 서로를 이해하기를 포기하기로 결론짓는다. 더 이상 이에 대한 대화를 하지 않았고, 내게 사적으로 다시 대화를 요청할 때마다 나는 대답하지 않는다. 나는 공개된 장소에서의 대화를 요청한다.

결국 나는 이 문제들을 리더에게 보고하고, 내 리더는 다른 적임자를 찾아준다. 뛰어난 실무자이자 뛰어난 관리자를 모두 할 수 있는 사람 C가 나타난다. B는 C에게 인수인계를 하지 않는다. B는 다른 팀의 역할로 이동했다. 그리고 다른 팀의 동료와 다시 갈등의 소용돌이에 빠진다. 이 반복을 나는 지켜본다. 그리고 이제는 회사에 나오지 않기 시작한다. 이번에는 아예 근무 시간을 지키지 않는다. B가 벌려놓은 일들을 나 포함 다른 구성원이 수습하며 팀의 불만이 또 다시 올라간다.

• 이 사건을 재구성한다면 어떨까

나는 리더 A의 역할 공백을 내가 직접 통제 불가능한 문제로 분류한다. '관리'의 역할에 적합한 사람을 실무자보다 더 우선으로 찾아달라고 내 리더에게 요청한다. 근접 조직의 관리자와 이 문제를 공유하고, 상담한다. 아마 그는 관리자의 역할에 적합한 사람을 우리에게 줬거나, 관리기법들을 알려줬을 것이다. (그는 내가 퇴사할 때 본인이 이 조직에 신경을 쓰지 못해서 미안하다고 사과했다.)

나는 B를 채용하지 않는다. 지인으로부터 채용을 먼저 시도하지 않는다. 외부 풀에 적합한 역할 정의를 공개하고 그에 합당한 후보자를 절차에 맞춰 검증한다. 나 대신 검증할, 이 역할에 필요한 관리와 유연성 역량이 있는 대리인을 찾아 부탁한다. 현재 조직은 목표를 위해 개인을 포기할 수 있는 사람이 필요했다. 나도 이 과정에서 자기부정을 많이 겪었고 여전히 힘들다. 그래서 결국엔 채용하지 않는 게 최선이었다. 그는 자유를 가장 원했기 때문이다.

적합하지 않은 사람이 채용되었다면 역량에 맞는 역할을 진단하고, 설계한 뒤 그것만을 요구한다. 이는 모두 track record, 증거 기반으로 판단한다. 합류하자마자 기대치를 상호 조정하는 시간을 가진다.

나는 엄격한 사랑을 기반으로 관리한다. 1:1에서 타인을 험담하는 것을 용납하지 않고, 나도 하지 않는다. 1:1은 '나'에 대해 대화하고 알아가는 시간이므로 타인을 위해 할애하지 않는다는 원칙을 실행한다. 나는 구성원이 분기 초 세운 목표를 더 잘 달성할 수 있게 돕는 사람이다. 강점과 약점에 대한 한 차원 높은 관찰을 하고, 이를 피드백하며, 그가 목표에 더 가까워질 때 나에 대한 신뢰가 생길 것이다.

• 왜 이렇게 재구성했는가

<현상> 잘못된 채용은 팀 전체를 부정적인 기운으로 물들게 했다. 그 기운과 대응하느라 일의 속도가 느려진다.

<근접원인> 나는 '관리'의 정의를 몰랐기 때문이다.

내가 채용을 포함한 관리를 할 수 있다고 생각했으나 관리를 정의내릴 수도 없었고 그 실력도 형편없었다.

<근본원인> 나는 자기 객관화가 되지 않았기 때문이다.

내가 이 포지션을 채용할 역량이 없다는 판단을 하지 못했다. 통제 가능한 문제와 불가능한 문제를 구분하지 못했다.

<솔루션> 이 문제의 통제가능성을 판단하고, 불가한 문제는 위임한다. '관리'의 개념과 원칙을 정의하고 그 대로 행동한다.

관리는 목표를 달성시키는 실행 과정이다. 관리는 사람에 대한 5단계 과정을 거쳐야 한다. 목표설정, 진단, 문제발견, 원인파악, 해결. 그리고 이를 반복해야 한다. 이를 '사람'에 기반해 하며 사람의 특성이 반드시 포함되어야 한다.

#4. '되게 한다'를 선언한 양꼬치집

• 어떤 사건들이 일어났나

C가 합류한 후 많은 문제가 해결되었다. 그는 거시적인 차원에서 이 조직을 바라보고 문제를 진단한다. C는 오자마자 내게 몇 가지 질문을 하더니 단번에 이 조직을 파악한다. PM <> 엔지니어간 역할과 책임 정의가 모호한 점, 관리가 되지 않는 점 크게 2가지였다. 나는 C의 경력을 조사한다. 그가 발표한 강의를 들어보니 '개념화' '단순화'가 뛰어난 것 같다. C는 시스템도, 조직도 단순화하는 역량이 뛰어나다. 그 결과 이 문제를 개인이 아닌 관리 기법으로 푼다. 조직의 구조를 바꾸고 역할 정의를 다시 한다. 그리고 이를 문서로 작성하여 우리의 동의를 얻는다.

C는 배울 점이 많은 리더이며 본인의 에너지를 써가며 내게 자주 피드백을 준다. 나는 C가 우리의 문제를 풀 수 있도록 100% 신뢰를 주기로 결심한다. C는 일을 하는 이유가 '돈'이며, 돈의 가치만큼 본인의 역할을 명확하게 수행한다. 그러나 본인은 객관화가 되기 때문에 그 이상은 하지 않는다고 얘기한다. 하지만 나는 C가 이 조직의 문제를 더 많이 풀 수 있다고 생각한다. A의 역할을 할 역량을 갖춘 사람이 내 눈 앞에 드디어 나타났고, 나는 C가 A를 할 수 있게 만들고 싶다. 그를 위해서는 나의 리더부터 설득해야 한다. A를 채용한 사람이므로 이를 대체할 사람을 결정하는 권한이 있기 때문이다. 나의 리더는 신중한 사람이라 설득이 쉽지 않다. 나는 공개적으로도, 사적으로도 C의 역량을 shout out하기 시작한다.

그러나 C는 피드백의 과정에서 내게 많은 상처를 주기도 한다. '내가 문제다' '멍청하다' 등의 비난들이 여전히 기억에 남아있다. 어느 날은 리더와 양꼬치 집에서 저녁을 먹는다.C가 내게 PM이라고 생각하냐, PO라고 생각하냐를 물어봤었다. 나는 PO라고 생각한다고 했다. 그럼 당신은 Owner이고, 내 팀의 일이 잘못 되면 내 책임이라고 했다. 나는 내 리더에게 결국 이를 받아들이기로 했다고, 이번엔 일이 되게 하는 걸 보여주겠다고 한다. 상황은 안정화되고 있었다. 그러나 나는 내 속이 문드러지고 있다는 사실을 모른다. 이때부터 뒷목을 잡으며 눈물을 참는 나날의 연속이 된다.

• 이 사건을 재구성한다면 어떨까

C의 경력을 조사하고 역량을 미리 알아본다. (이 부분만큼은 잘했다.) 그리고 C가 나보다 내 리더와 먼저 더 많이 대화하게 만든다. 조직 관점에서 더 가까운 관계에 있는 나의 리더가 그의 가치를 알아보고, 더 많은 역할을 주도록 요청한다. 그의 공로를 shout out 한다. (이 부분도 잘 했다고 생각한다.) C의 역량이 조직의 더 상단부에 보고되면 좋겠다고 한다. 그 결과 우리 조직에 여전히 관리자가 부재하다는 사실을 인식시킨다.

이틀정도 온전히 쉬며 나의 내면과 감정을 돌아본다. 조직의 문제와 나의 문제가 왜 구분되는지 명확히 한다.

• 왜 이렇게 재구성했는가

<현상> 고난을 참으면서 내 속이 썩었다.

<근접원인> 나는 내가 겪고 있는 문제는 내가 참아야 한다고 생각했기 때문이다.

<근본원인> 나는 모든 원인을 내게서 찾으려 하는 경향이 있기 때문이다.

나는 모든 상황의 원인을 본인 책임으로 돌리는 어머니 밑에서 자랐다. 이는 "내가 더 잘하면 상황이 바뀔 수 있다."라는 착각에 기반한다. 하지만 역설적으로 이는 진짜 원인을 객관적으로 보지 못하게 된다.

<솔루션> 힘듦이 내 마음을 지배할 때는, 나의 감정을 돌아보는 시간을 가지고 그 원인을 찾아낸다.

언제나 나는 '나'의 목소리와 판단을 중시하는 사고를 했었다. 나의 코어는 단단하다고 생각했다. 그러나 그렇지 않았다. 한번 잃은 중심을 나로 되돌리기 위해 노력 중이다. 쉽지 않다.

1부를 마무리하며

이 회고는 조금 더 시간이 지나서 돌아보면 '근본원인'을 잘못 진단했을 수 있다고 생각한다. 그때 다시 수정할 수 있다면 기쁠 것 같다. 그리고 이 회고 또한 혼자만 판단하지 않도록 나의 조언자 그룹에게 상담을 받아보려 한다. 여전히 나는 이 문제의 근본 원인을 나에게서 찾고 있으나, 이 자체가 문제일 수도 있다는 생각이 든다. 하지만 '나'를 벗어나 '남'에게서 근본 원인을 찾으면 이 상황에서 같은 문제가 반복될지도 모른다는 두려움이 있다.

그러나 내가 할 수 있는 반성을 하고 다시 동일한 행동을 반복하지 않으면 된다. 앞으로 그렇게 할 수 있다면, 점차 발전하지 않겠는가. <실패를 통과하는 일>에서 박소령 작가의 글 중에 와닿는 문장이 있다. "나는 반성은 죽을만큼 많아도 후회는 없다." 적어도 그때 할 수 있는 모든 것을 했고, 하지 않아서 후회하는 건 없다. 그래서 반성은 죽을만큼 많아도 후회는 없다.